Gallipoli, dal greco Kalé Polis la città bella vanta origini greche. Essendo ubicata in una posizione militarmente invidiabile, Gallipoli fu sempre oggetto di contese tra le varie potenze da Taranto ai Veneziani. Venne assoggettata ai romani nel 265.
Durante la dominazione dell’impero d’Oriente divenne sede vescovile e fu visitata da Papa Costantino. Di notevole importanza la fontana Greco -romana, la più antica d’Italia. Entrando nella città vecchia, percorrendo il ponte secentesco a dodici arcate, si può ammirare il Castello Angioino, realizzato dal celebre architetto Francesco Di Giorgio Martini da Siena; il Rivellino, costruito per dare una maggiore difesa alla città; la Basilica dedicata a S.Agata, edificata nel 1629 presenta un’imponente facciata e all’interno una pinacoteca di inestimabile valore. Il centro storico, inoltre, è ricco di corti e pittoreschi balconi.