Gallipoli, de nombre griego Kalé Polis, tiene origenes vetustas. Localizada en una posición estratégica desde un punto de vista militar, Gallipoli siempre fue lugar de conflicto entre las potencias desde Taranto hasta los Venecianos. Fue dominada por los romanos en el 265. A lo largo de la dominación del Imperio de Oriente se volvió sede episcopal y fue visitada por Papa Costantino.
En la entrada a la ciudad, una de la más famosas fuente de Italia, la griego-romana, y se continúa en el casco antiguo por medio de un puente del siglo XVI constituido por doce arcos. El Castillio de la familia de Anjou, del arquitecto Francesco di Giorgio Martiri da Siena; el Revellín, construido para que la ciudad tuviera más fuerza para defenderse; la Basílica de Santa Águeda edificada en el 1629 que consta de una grandiosa fachada y de una pinacoteca invalorable. Y encima, en el casco antiguo, se pueden encontrar patios y pintorescas terrazas.